Jacek Wesołowski już w dzieciństwie przejawiał muzyczne zainteresowania. Pochodził z rodziny o muzycznych tradycjach. Uczył się grać na skrzypcach, ale w wieku 14 lat, kiedy połamał własny instrument, zainteresował się też lutnictwem i ono stało się jego pasją na całe życie. W 2000 roku otrzymał Nagrodę Prezydenta Gdańska dla Młodych Twórców w Dziedzinie Kultury za osiągnięcia muzyczne.
Studiował lutnictwo artystyczne na Akademii Muzycznej w Poznaniu. Równocześnie rozpoczął studia w zakresie Instrumentów Dawnych na West Dean College w Anglii. Oba kierunki skończył z wyróżnieniem, a w Polsce napisał pracę magisterską na temat brytyjskich budowniczych viol da gamba (dawnych instrumentów muzycznych, popularnych w renesansie i baroku). Po studiach pracował w zajmującej się sprzedażą i konserwacją starych instrumentów londyńskiej firmie J&A Beare. Tam zdobył wiedzę i praktyczne umiejętności, po czym zdecydował się wrócić do Polski i w Gdańsku otworzyć własne lutnicze studio.
Jacek Wesołowski miał też druga pasję – pokochał szybownictwo. Związany był z Aeroklubem Włocławskim. 10 października 2021 roku w Kruszynie (woj. kujawsko-pomorskie), kiedy podrywał szybowiec do lotu, wpadł w tak zwany korkociąg i spadł na płytę lotniska. Zginął na miejscu.
Po jego śmierci Stefan Wesołowski, jego młodszy brat i znany muzyk zamieścił w internecie poruszający wpis:
Straciłam mojego najstarszego brata, mojego bohatera, ukochanego męża Catii, oddanego ojca Franka, Jana i Matiego, brata Kasi, Kamili, Tomka, Piotrka i mnie, zdecydowanie najbardziej utalentowanego i niesamowitego lutnika, jakiego znam. Był dla mnie opiekuńczy i inspirujący. Pokazał mi dużo muzyki, której nigdy wcześniej nie słyszałem. Kiedy pracował w Londynie w J&A Beare pozwolił mi zagrać na niezliczonej ilości skrzypiec Stradivari, Guadagnini, Guarneri, Bergonzi”
- oto fragment tego wpisu.
Jacek Wesołowski został pochowany 16 października na Cmentarzu Łostowickim w Gdańsku.
